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La prima edizione della Centomiglia del Garda si disputa l'8 e il 9 settembre del 1951. Al via, dal porto di Gargnano, si presentano 17 scafi. Vince, dopo 20 ore e 25 minuti di navigazione, il 6 Metri Stazza Internazionale "Airone" di Umberto Peretti Colò della Compagnia della Vela di Venezia. Concludono in 13 e la scaramanzia non sembra essere di casa sulle rive del Benaco. L’anno dopo arrivano i tedeschi: trionfa il "30 metri quadri" "Manjana" dello skipper bavarese Martin Adolf. Per la Centomiglia è la consacrazione in ambito internazionale. Negli anni successivi si presentano all'appuntamento del mese di settembre le più disparate e veloci imbarcazioni. Le gare vengono dominate da scafi olimpici come i "5.50 Stazza Internazionale", le "Star", il catamarano "Tornado", veloci derive come le "Rennjollen" tedesche e  scafi oceanici come il prima classe IOR "Guia" di Giorgio Falck, una barca di 13 metri, che si impone nel 1971 e che, nei due anni successivi, partecipa alla prima edizione del Giro del mondo.
Dalla metà degli anni '70 è il trionfo della Classe Libera, una categoria nuova nata attorno alla filosofia della Centomiglia. Franco Nocivelli si fa costruire "Cassiopea", che sarà prima in ben quattro edizioni, mentre i tedeschi rispondono con il "Quartas" affidato al campione del mondo F.D. Sepp Hoess e gli svizzeri con il Toucan dell'olimpionico Noverraz. Negli anni '80 approda sul Garda la moda del super leggero che ha come maggiore interprete l'architetto neozelandese Bruce Farr, lo stesso che firmerà le più veloci imbarcazioni marine a cominciare dal vincitore dell'ultimo Giro del mondo a vela e dell'altrettanto celebre "New Zealand" della Coppa America, il monoscafo di 36 metri di lunghezza, ispirato alle linee delle barche della Centomiglia e che è posto all’ingresso della base delle regate neozelandesi nella città di Auckland.


TANTI SKIPPER VI PARTECIPANO E... VINCONO 
Il più grande è Paul Elvstrom, il danese vincitore di quattro meddaglie d’ oro alle Olimpiadi. Arrivò nel 1970. Si presentò con il Soling olimpico, lungo solo 8 metri. Partì davanti a tutti, bordeggiando verso il Garda Trentino. Si perse nelle bonacce del basso lago con una barca troppo piccola e con poca “tela”. L'altro nome leggendario è quello del parigino Jacques Le Brun, la medaglia d'oro di Los Angeles '32, primo con il suo 505 nel gruppo B alla Cento del 1957.

Negli anni arrivano le barche costruite per vincerla. E con queste anche i timonieri ingaggiati per farle rendere al massimo. Tra gli skipper che hanno legato il loro nome all'albo d'oro, il trofeo conte Alessandro Bettoni, ci sono il Presidente della Federazione Mondiale della Vela, Beppe Croce (campione olimpico nel 1948); i fratelli svizzeri Fehlmann, l'equipaggio leggendario di "Violetta" con gli olimpici liguri Pino Canessa e Luigi De Manicor (oro nell'Olimpiade del '36), l'armatore Gino Alquati, il campione del mondo 12 metri della Coppa America, Flavio Scala; l'olimpionico Fabio Albarelli (bronzo ad Acapulco '68), gli azzurri Mario Celon, Luca Santella, Roberto Benamati e Giorgio Zuccoli, lo skipper sebino del record nel 1993 (con la maxilibera Dimore e il tempo ancora imbattuto di 6 ore e 5 minuti per coprire l’intero periplo del Garda), i gardesani Oscar Tonoli, Franco Nocivelli, Luciano Lievi, Daniele Larcher, Roberto Benamati, Luca Valerio, il comasco Porro, il campione tedesco e vice campione del mondo delle "Star" Werner Fritz, l'altro tedesco Hoess, l’austriaco Joshi Entner, Andrea Damiani, vincitore di quattro edizioni, lo sloveno Dusan Puh, primo  tre volte. 
E’ un albo d'oro che sembra essere la storia della vela italiana e del Vecchio continente.

LA COPPA DEL PRESIDENTE DELLA REPUBBLICA ITALIANA
Il premio più prestigioso della Centomiglia è la Coppa in argento del Presidente della Repubblica Italiana. Viene assegnata al vincitore assoluto al pari del Trofeo Conte Alessandro Bettoni, un modellino in legno realizzato dai maestri d'ascia Patucelli. Nel 1998 nascono i trofei Regione Lombardia e Comune di Gargnano per i Gruppi di barche di medie e piccole dimensioni. I traguardi della sfida gardesana diventano così tre. Si affiancano al premio dedicato a Beppe Croce, riservato ai cabinati e alle imbarcazioni di serie, al Trofeo Comunità del Garda, riservato ai monotipi Asso 99. Dal 1990 la Centomiglia assegna il Trofeo delle Nazioni che va alla flotta più numerosa. Nel 1991 la regata è  stata valida quale Lotteria Nazionale del lago di Garda, manifestazione che viene ripetuta nel 1995 e nel 2001.